Ο μεγάλος, φυσικός, απάνεμος, ευρύχωρος και ευλίμενος κόλπος στα ανατολικά της Σκιάθου που κλείνει απ’ την χερσόνησο Πούντα και προστατεύεται απ’ τα ερημονήσια, όπου βρίσκεται και η μονόπολη του νησιού, αποτέλεσε καταφύγιο των πλοίων που αλώνιζαν το Αιγαίο από τα πανάρχαια χρόνια. Ο Δημοσθένης μας λέει πως το χρησιμοποιούσαν ως ναύσταθμο οι Αθηναίοι στους πολέμους τους κατά του Φιλίππου του Β’ της Μακεδονίας. Οι Ρωμαίοι επίσης, εδώ άραζαν τις τριήρεις τους σαν τον Μάρκιο Φίγλο, όπως και οι Βυζαντινοί αργότερα, τους δρόμωνές τους (Κων/νος Κοπρώνυμος 758). Εδώ φυσικά κατέπλεαν και οι κατοπινοί θαλασσοκράτορες Ενετοί με τις γαλέρες τους, υπό την προστασία των οποίων διετέλεσε για χρόνια το νησί. Ακόμα, στα προεπαναστατικά χρόνια υπήρξε ορμητήριο του στολίσκου των κλεφταρματωλών του Ολύμπου, Νικοτσάρα και Σταθά, ενώ κατά τη διάρκεια του ελληνοτουρκικού πολέμου του 1897, διαχείμασε εδώ ο Ελληνικός Στόλος. Από το λιμάνι της Σκιάθου απέπλευσε το 1912 ο Νικόλαος Βότσης για να τορπιλίσει στις 18 Οκτωβρίου το τουρκικό θωρηκτό φετίχ- Βουλάδ στη Θεσσαλονίκη, όπως μας πληροφορεί ο ιστορικός Ιωάννης Φραγκούλας. Από το 1925 ως το 1935 το επισκεπτόταν συχνά η Αγγλική ναυτική Μοίρα της Μεσογείου που επανεμφανίστηκε μετά την Κατοχή απ’ τους Γερμανούς. Στο λιμάνι τέλος, δόθηκαν σκληρές μάχες με τους Τούρκους, όπως τη χρονιά που κατέφθασε ο ναύαρχος των Ενετών Φραντζέσκο Μοροζίνι στα 1660, όπου και καταστράφηκε το τείχος του Μπούρτζι, μα και μετέπειτα, στη θρυλική ‘’μάχη της Σκιάθου’’ στα 1823 που την υπερασπίστηκαν οι επαναστάτες από τον Όλυμπο.