«Λησταντάρτες» ή «λησταποστάτες» ονομάστηκαν οι αρνητές της έννομης τάξης τα πρώτα χρόνια του ελεύθερου πολιτικού βίου της χώρας, και Ιδιαίτερα όσοι σχετίζονταν με τις ταραχές στη Στερεά κατά τα 1835 - 1836. Στις 25 Μαρτίου 1848 αμνηστεύτηκαν οι αντάρτες αξιωματικοί που ήταν στο Τουρκικό Στρατό Παπακώστας Τζαμάλας, Γιάννης Βελέντζας, Ευάγγελος Κοντογιάννης, ο λήσταρχος Δημήτριος Ταρκαζίκης, ο Αθανάσιος Μπαλατσός και ο Ιωάννης Φαρμάκης. Στις 17 Απριλίου 1848 ο αντισυνταγματάρχης Κ. Ι. Βελέντζας επιτίθεται εναντίον της Λαμίας, αλλά απέτυχε να την καταλάβει, γιατί την υπεράσπιζαν οι Κυβερνητικές δυνάμεις με τον υποστράτηγο Ιωάννη Μαμούρη, τον οποίο έσπευσε να βοηθήσει από τη Θήβα ο ταγματάρχης Γαρδικιώτης Γρίβας. Οι επαναστάτες καταδιωκόμενοι από τις Κυβερνητικές δυνάμεις κατέφυγαν στο Τουρκικό έδαφος με 450 έως 600 άντρες. Ο Παπακώστας και ο Βαλατσός πήγαν στη μονή Ρεντίνας, ο Βελέντζας και Κοντογιάννης κατέφυγαν στην Καΐτσα (Μακρυρράχη) Τότε θυμήθηκαν και την αφύλακτη Σκιάθο και το εντελώς ανυπεράσπιστο μεγάλο μοναστήρι του… Τον Ιούνιο του 1849, η Μονή του Ευαγγελισμού, επί των ημερών της ηγεμονίας του Φλαβιανού, δέχτηκε δόλια επίθεση από τον Ιωάννη Βελέντζα και μερικούς από τους άντρες του. Η αρπαγή και η καταστροφή που έγινε θεωρείται ως σήμερα η πιο σημαντική που υπέστη το μοναστήρι στους 2,5 αιώνες της ιστορίας του. Αναφέρει σχετικά ὁ Τρ. Εὐαγγελίδης: «Περί ὥραν 5 τῆς Πέµπτης 23 Ἰουλίου (1849) , 40 λησταί εἰσελθόντες εἰς τήν Μονήν καί συλλαβόντες τούς µοναχούς ἐστρέβλουν καί ἐβασάνιζον αὐτούς, ἀνοίξαντες δέ τό δωµάτιον τοῦ ἀπόντος ἡγουµένου ἔλαβον ὅ, τι εὗρον: Χρήµατα, (4.363 δρχ.) πολύτιµα πράγµατα, εἰκόνας βαρύτίµους, ἐνδύµατα. Ἔπειτα ἀνενοχλήτως φορτώσαντες ἐπί ἡµιόνου τῆς Μονῆς, τῇ ὁδηγίᾳ τοῦ δοκίµου µοναχοῦ Ἰωάννου Θηραίου, ἔφθασαν εἰς τόν ὅρµον Κεχρηάν, ὅπου περίµενον ἄλλοι ληστοπειραταί περί τούς 50 ἐν συνόλῳ». Οι µοναχοί στέλνουν αναφορά στο υπουργείο και γράφουν: «εἰσῆλθον ἐν τῇ µονῇ µέ τόν πλέον ἄγριον καί ληστρικόν τρόπον στρεβλώνοντες κτυποῦντες καί τά λοιπά κακοποιοῦντες τούς µοναχούς καί τέλος ἐπειράθησαν νά ζεµατίσουν αὐτούς µέ ἔλαιον, ἐπῆραν ὅλα τά χρήµατα, σταυρούς χρυσούς καί ἀσηµοζώναρα καί ἄλλα καί αὐτά τά ἐργαλεῖα τῆς χειρουργικῆς». Τήν καταστροφική αυτή ληστεία της µονής διηγείται και ο Αλέξανδρος Μωραϊτίδης με μυθιστορηματικό τρόπο στις ‘’Νεράιδες’’. Γράφει για το μοναστήρι: “Η μονή αύτη ήκμαζε τότε, πλούσια κατέχουσα κτήματα ελαιώνων και αμπελώνων, ων οι ευώδεις μοσχάτοι οίνοι αλυπιακοί καλούμενοι έκ τινος των παλαιών ηγουμένων και κτητόρων, του Αλυπίου, ιδιαιτέρως σκευάζοντος αυτούς, πολλάκις εθαυμάσθησαν εν Αθήναις, εις τας τραπέζας των Συνοδικών….”