Η επανάσταση του Πηλίου που ξεκίνησε στις αρχές Μαρτίου του 1821 και αναζωπυρώθηκε στις 7 Μαΐου του 1823, καταπνίγηκε από τον Μεχμέτ Ρουσήτ που νίκησε τον Μήτρο Μπασδέκη στο Λεφόκαστρο κοντά στην Αργαλαστή. Τότε πολλοί Πηλιορείτες, άμαχοι και μάχιμοι, πέρασαν στις Σποράδες που ήταν ξεσηκωμένες και αφύλακτες. Στη Σκιάθο συνάντησαν και τους Ολύμπιους κλεφταρματωλούς που είχαν καταφύγει μετά την άδοξο τέλος του ξεσηκωμού του Ολύμπου το 1822. Στις 26/8/1823 εννιά καπεταναίοι υπέγραψαν στο νησί συνυποσχετικό να συνεχίσουν μαζί τον αγώνα και όρισαν γενικό αρχηγό το γέρο- Καρατάσο που είχε έρθει από το φρούριο του Τρίκερι. To έγγραφο υπέγραψαν οι Καρατάσος, Γάτσος, Διαμαντής Ολύμπιος, Γιώργος Συρόπουλος, Μπίνος, Κότας, Μιχαλιός, Γεώργιος Ζορμπάς κι ένας ακόμα. Στο μεταξύ, ο Διαμαντής Ολύμπιος βλέποντας τους πρόσφυγες να λιμοκτονούν και να πεθαίνουν απ’ τη πανώλη, πολιόρκησε το Κάστρο όπου ήταν κλεισμένοι οι Σκιαθίτες. Πέρασε ένας μήνας, τραυματίστηκε κι άφησε την πολιορκία στον Μ. Πετσάβα. Τότε εμφανίστηκε στη θάλασσα ο τούρκικος στόλος με τριάντα πλοία κι αρχηγό τον ναύαρχο Τοπάλ-Χοσρέφ Πασά, έναν από τους σημαντικότερους αναμορφωτές του οθωμανικού στρατού. Οι πολιορκητές σκόρπισαν και το Κάστρο παραδόθηκε μη αντέχοντας νέα πολιορκία. Ο Τοπάλ άφησε εκεί έναν τσαούση (λοχία), πήρε δυο ομήρους, -τον Διαμαντή Σκαπινάκη και τον Γιώργο Μαυρογιαλή- και με δεκατρία δίκροτα και φρεγάδες με στρατό, στράφηκε στο παλιό λιμάνι όπου βρίσκονταν οι Θεσσαλομακεδόνες. Το χάραμα της 9ης Οκτώβρη του 1823 βρήκε τον τούρκικο στόλο να προσπαθεί να μπει στο λιμάνι της Σκιάθου κι απέναντι 800 μαχητές έτοιμους κι αποφασισμένους να τον αντιμετωπίσουν –τα γυναικόπαιδα τα έστειλαν στη Μονή του Ευαγγελισμού-. Ο γέρο- Καρατάσος έπιασε τη Φτελιά, ο Διαμαντής Ολύμπιος τη Χώρα, ο Γάτζος το Μπούρτζι, ο Λιακόπουλος τον Αι- Νικόλα κι ο Κότας την Πούντα. Παρών κι ο κι ο Ζορμπάς κι ο Χριστόφορος Περραιβός που σαν υπουργός Πολέμου έγραψε στον Μιαούλη τα συμβάντα κι εκείνος έστειλε και κατέφθασαν την επομένη ο υδραίος Αναγνώστης Μποσλής κι ο ψαριανός Καραολάνης κι ανέλαβαν τη διοίκηση του Κάστρου, διώχνοντας τον Τούρκο διοικητή. Στις 10 το πρωί οι Τούρκοι πάτησαν τη βραχονησίδα Δασκαλιό και έβαλλαν κατά του Κότα και του Γάτζου, οι δε κανονιοβολισμοί των καραβιών έριξαν ως και το εκκλησάκι του Αι- Γιαννάκη στη θάλασσα. Μέσα στο γενικό χαμό, τετρακόσιοι Τούρκοι με τον υπαρχηγό Ταχήρ έκαναν απόβαση στη Μεγάλη Άμμο όπου τους κατάκοψε ο Καρατάσος. Τότε ο Τοπάλ τράπηκε –μετά από 8 ώρες άκαρπης πολιορκίας- σε φυγή κι άφησε ήσυχη τη Μαγνησία η οποία όμως, εκτός απ’ τα νησιά, λόγω της αποτυχίας της Επανάστασης στη Θεσσαλία, έμεινε έξω από την πρώτη ελεύθερη Ελλάδα του 1832….