Την ιερή εικόνα της Παναγίας Κουνίστρας ,διαστάσεων μόλις 0,32 x 0,25, που κατά την παράδοση είδε πρώτος ο Σκιαθίτης ασκητής Συμεών περί το 1650 να κρέμεται στο δέντρο και την κατέβασε στη συνέχεια ο νεότερος ιερέας του Κάστρου Ιωάννης, δεν γνωρίζουμε ποιος τη δημιούργησε.

Ο Επιφ. Δημητριάδης στο βιβλίο του ‘’ Παναγία η Εικονίστρια- Ιστορία της Ιεράς και Σεβασμίας Μονής…’’ (Ι. Σιδέρης, Αθήνα 1926, επιμέλεια δύο Αλεξάνδρων), μας πληροφορεί πως ο τρίτος ηγούμενος της Μονής που χτίστηκε στο σημείο της ευρέσεως προς τιμήν της, ‘’Κυρ. Άνθιμος’’ θέλησε να την κάνει ‘’λαμπροτέρα’’.  Κάλεσε λοιπόν τον ζωγράφο Ιωάννη Διδασκαλάκη γι’ αυτό το σκοπό. Το βράδυ όμως η Παναγία ήρθε στον ύπνο του και είπε στον αγιογράφο να μην τολμήσει να αγγίξει την εικόνα της  όπως και έγινε γι’ αυτό και η αυθεντική εικόνα παραμένει μέχρι σήμερα ανέγγιχτη.

Στα 1841 κατέφθασε στο μοναστηράκι, μαζί με επτά μοναχούς και δόκιμους, και ανέλαβε ως ηγούμενος, ο επίσης Σκιαθίτης Γέροντας Διονύσιος Επιφανιάδης, γιος του διδασκάλου του γένους Επιφανίου Δημητριάδη. Ο Διονύσιος είναι η μεγαλύτερη πνευματική μορφή που πέρασε από το μοναστήρι, ίσως και από τη Σκιάθο. Υπήρξε ο τελευταίος των Κολλυβάδων και πνευματικός πατέρας των δύο Αλεξάνδρων. Ανήκει κι αυτός στους σπουδαίους δάσκαλους του Γένους.

Στα 1850 ο Γέροντας, καθώς έβλεπε την εικόνα να ξεθωριάζει, απευθύνθηκε στη Σκόπελο στον αγιογράφο και μαθητή των σπουδαίων μοναχών αγιογράφων Βενιαμίν α΄ και Μακάριου β΄ που εικονογράφησαν το ιερό της Ευαγγελίστριας στη Σκιάθο, Ίμβριο μοναχό Ευθύμιο, και εκείνος  τη ζωγράφισε εκ νέου σε πανί το οποίο και κάρφωσε πάνω στην παλιά.

Το πρόσωπο αυτής της εικόνας ,που περιαργύρωσε μέσα στη θήκη ο πρόκριτος Χατζησταμάτης, βλέπουμε ως σήμερα από    το 1923 σε προσκυνητάρι του Μητροπολιτικού ναού των Τριών Ιεραρχών στην πόλη της Σκιάθου  χάρη στη δωρεά του Δημητρίου και της Ουρανίας Γαλάτη. Η εικόνα απεικονίζει την Παναγία σε νεαρή ηλικία χωρίς το βρέφος γι’ αυτό και γιορτάζεται στις 21 Νοεμβρίου κατά τα Εισόδια της Θεοτόκου. Την παραμονή  της μέρας του εορτασμού η εικόνα επιστρέφει κάθε χρόνο πανηγυρικά στο μοναστήρι συνοδευόμενη από μέγα πλήθος πιστών.