Στη Σκιάθο υπήρξαν κατά καιρούς 10 μοναστήρια. Σήμερα χαρακτηρίζονται ως μονές τα τέσσερα πρώτα:

1. Της Παναγίας  Κουνίστρας (Εισοδίων της Θεοτόκου). Πολιούχος του νησιού. Γιορτάζει 21 Νοεμβρίου και κατά την Εύρεσης της Εικόνας, την πρώτη Κυριακή του Ιουλίου.

Βρίσκεται δυτικά, στη θέση Ασέληνος.

Ιδρύθηκε στα μισά του 17^ου αιώνα από τον ιερομόναχο Συμεών του Σκιαθίου o οποίος βρήκε την εικόνα της να αιωρείται στα κλαδιά ενός δένδρου.

Ανακαινίστηκε και διευρύνθηκε το 1726 από τον ηγούμενο Δαμασκηνό εκ Δρακείας Πηλίου, διαλύθηκε από την αντιβασιλεία, ανασυστάθηκε το 1848 από τον Σκιαθίτη Γέροντα Διονύσιο. 

2. Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου. Γιορτάζει στις 25 Μαρτίου.

          Βρίσκεται κάτω από την υψηλότερη κορυφή του νησιού, την  Καραφλυτζανάκα, στη θέση Αγαλλιανούς.

Ιδρύθηκε το 1794 από τον Χιώτη ιερομόναχο Νήφωνα ,τον Σκιαθίτη Χατζησταμάτη που διέθεσε την περιουσία του πατέρα του γι’ αυτό το σκοπό και από άλλους Κολλυβάδες μοναχούς. Είναι το μεγαλύτερο και ιστορικότερο  μοναστήρι του νησιού με ενεργό ρόλο κατά τα χρόνια της Επανάστασης του 1821.

3. Αγίου Χαραλάμπους. Γιορτάζει στις 10 Φεβρουαρίου.

Βρίσκεται βόρεια, στη θέση στο Κακόρεμα

Ανασυστήθηκε το 1809. Σήμερα αποτελεί μετόχι της Ευαγγελίστριας

 4. Της Παναγίας Κεχριάς (Κοιμήσεως της Θεοτόκου) Γιορτάζει στις 23 Αυγούστου

Βρίσκεται δυτικά, στο δάσος του Αραδιά με το ρέμα και τους υδρόμυλους.

Ιδρύθηκε το 1738.

5. Γενεθλίου του Προδρόμου (Αι- Γιάννης του Παρθένη), Γιορτάζει τις 24 Ιουνίου.

Βρίσκεται λίγο πιο πάνω απ’ την Κουνίστρα.

Ιδρύθηκε τον 16^ο αιώνα.

Ο Γέροντας Διονύσιος την διασκεύασε το 1848 σε γυναικεία μονή. Πλησίον της είναι τα ερείπια του Δασκαλιού, του σχολείο της μεσαιωνικής Σκιάθου.  Τελευταία ανακαίνιση έγινε από τον Αλέξανδρο Μωραϊτίδη, το 1895.     

6. Μοναστηράκι του Ευαγγελισμού έξω στο Κάστρο- ερείπιο. Δεν εορτάζεται.

Εκκλησάκι διαστάσεων 8Χ6. Απ` το τετρακίονο καθολικό που σώζεται, οι ειδικοί υποθέτουν πως πρόκειται για κτίσμα του 15ου αιώνα, ενώ άλλοι το τοποθετούν τρεις αιώνες πρωτύτερα. Εικάζεται επίσης πως γκρεμίστηκε, άγνωστο πως και γιατί, στα προεπαναστατικά χρόνια. 
Η Μονή ήταν περιστοιχισμένη με τείχος που διατηρείται προς το βόρειο μέρος.
Καθώς βρισκόταν έξω από το Κάστρο, τη λήστεψαν πολλές φορές αν και μια παράδοση λέει πως όσοι είχαν στην κατοχή τους σκεύη της Μονής, αναγκάστηκαν να τα επιστρέψουν γιατί τους βρήκαν απρόσμενες συμφορές.
Από τα ιερά σκεύη της Μονής, υπάρχει στη Μητρόπολη των Τριών Ιεραρχών, όλο κι όλο, μια λειψανοθήκη της!

7. Μονή Αποτομής του Προδρόμου. Γιορτάζει στις 29 Αυγούστου.

Βρίσκεται στο λόφο έξω από το Κάστρο

Υπήρξε μετόχι της Μονής Διονυσίου του Αγίου Όρους.

Στο χώρο περιμετρικά της μονής ήταν τα κοιμητήρια του Κάστρου. Το 1926 κατεδαφίστηκε και χτίστηκε καινούργιος ναός.

8. Αγίου Ιωάννη των Πασχαλαίων ή Κρυφός. Γιορτάζει στις 25 Μαΐου.

Βρίσκεται στου Αχειλά το ρέμα που διασχίζει το δάσος Αραδιά.

Κτίστηκε το 1726 και ανακαινίσθηκε εκ βάθρων το 1905.

Λειτούργησε εκεί σχολείο στα χρόνια της Επανάστασης από τον Σκιαθίτη μοναχό Δαυίδ, πατέρα του Επιφάνιου Δημητριάδη.

9. Μονή Αγίας Σοφίας.

Γιορτάζει  της Μεσσοπεντηκοστής.

Τα ερείπιά της τα συναντάμε στη θέση Τρούλος. Σώζονται υπολείμματα από το Καθολικό, τον περίβολο, τα κελιά και τον μεγάλο αμυντικό πύργο.

Το κτίσμα είναι Ιουστινιάνιο του ΣΤ΄ αιώνα και η παράδοση αναφέρει ότι χτίστηκε από τον ίδιο τον αρχιτέκτονα που έχτισε το ναό της Αγίας Σοφίας Θεσσαλονίκης.

Το Μοναστήρι, με το μεγάλο τρούλο του βυζαντινού ναού του που έδωσε και το όνομα στην περιοχή, καταστράφηκε από τους Καταλανούς το 1310.

10. Ημιτελές τριώροφο ερείπιο στη θέση Αι- Λια που οικοδομήθηκε στα τέλη του 19^ου αιώνα από τον Γέροντα Διονύσιο και προοριζόταν για μοναστήρι και σχολείο.

Ο Γέροντας όμως δεν πρόλαβε να το αποπερατώσει καθώς απεβίωσε στις 30/12/1887.