[caption id="attachment_158032" align="aligncenter" width="356"] Ταλιάνι[/caption]   Τρεις ημέρες μετά τη γέννηση του, η μητέρα του τον ετοίμασε όπως ήθελε η παράδοση, ώστε να έρθουν οι μοίρες να τον μοιράνουν. Τρεις γυναικείες παρουσίες στέκουν πάνω από την κούνια του και τον σκεπάζουν με ένα μαύρο πέπλο. Η μητέρα του, η Αγγελική, ξυπνά μετά από αυτό το όνειρο και σπεύδει στον συγγενή τους και εφημέριο των Αγίων Τεσσαράκοντα Μαρτύρων , τον π.Γεώργιο Καρασταμάτη, μετέπειτα Άγιο Ιερομάρτυρα . Αφού του εξιστορεί ανήσυχη το όνειρο που είδε, ο Άγιος της λέει πως το παιδί θα ακολουθήσει το δρόμο του Θεού και πως δεν χρειάζεται να φοβάται καθώς δεν είναι θάνατος, αλλά ευλογία. Ο Γεώργιος Καρασταμάτης τα λίγα χρόνια της νιότης του που τα πέρασε στην Αγία Παρασκευή τα έζησε με φρόνηση. Το έτος 1900 και σε ηλικία 23 ετών παίρνει την απόφαση και  αποσύρεται στην Ιερά Μονή της Σιμωνόπετρας  του Αγίου Όρους, εκεί όπου για δεκαετίες ήταν η μονή των μικρασιατών.

[caption id="attachment_158033" align="alignnone" width="768"] Ιερά Μονή της Σιμωνόπετρας[/caption]   Το 1902, δύο μόλις χρόνια μετά την εγκατάσταση του στη μονή, λαμβάνει το μεγάλο αγγελικό μοναχικό σχήμα, δείγμα της πνευματικής του προόδου με το όνομα Σίμων. Από την ημέρα της κουράς του δεν βγήκε ποτέ ξανά από τη μονή της μετανοίας του, όντας αυστηρός, ασκητικός και εγκρατής.

Τα γεγονότα της μικρασιατικής καταστροφής όλοι οι μικρασιάτες μοναχοί της μονής τα βίωσαν με πόνο καρδιάς και έντονη προσευχή. Αργότερα με κάθε ευκαιρία, έστελνε ευλογίες και διάφορα εργόχειρα στην οικογένεια της αδερφής του Μαρίας Καρασταμάτη ,στον σύζυγο της Ιωάννη Αλεξανδρίδη και στα παιδιά τους Γεώργιο και Σταματία που ήρθαν στη Σκιάθο κατά τη μικρασιατική καταστροφή, όπως και σε συγγενείς που εγκατασταθηκαν στο Βόλο. Την 18 Αυγούστου 1960 με το παλαιό ημερολόγιο - 31η Αυγούστου με το νέο, έλαβε χώρα η οσιακή του κοίμηση ασκούμενος πενήντα οκτώ χρόνια. Από  παλαιότερη μαρτυρία  βασισμένη σε  μοναχό που είχε περιοδεύσει στη Σκιάθο για μοναχική ζητεία, διασώζεται η οικογενειακή παράδοση πως κατά την εκταφή των οστών του εξεχύθη ευωδία. Να έχουμε την ευχή του.