Είναι άγνωστο πότε χτίστηκε ακριβώς το μοναστήρι του Αγίου Χαραλάμπους στη Σκιάθο. Γνωρίζουμε μόνο ότι ανακαινίσθηκε το 1809 και το περίτεχνο ξυλόγλυπτο τέμπλο του το 1822. Σήμερα είναι ακατοίκητο και αποτελεί μετόχι της Ι. Μονής του Ευαγγελισμού..

Εδώ έζησε τις τελευταίες στιγμές του ο Αλέξανδρος Μωραϊτίδης, ως μοναχός Ανδρόνικος.

Βρίσκεται 5 χιλ μακριά απ’ την πόλη, πάνω απ΄τις βόρειες απόκρημνες ακτές που κοιτούν το αχανές πέλαγος ως το Άθως, σ’ ένα μοναδικό φυσικό περιβάλλον για το οποίο παραθέτω ένα μικρό απόσπασμα απ’ το βιβλίο ‘Το Κάστρο της Ελευθερίας κι ο Μπαρμπαρόσα’:

“…οργίαζε η βλάστηση και μοσχοβολούσε η γης απ’ τα εξαίσια αρώματα του παρθένου δάσους.

Κάτω απ’ τις πανύψηλες βελανιδιές και τα φουντωτά πεύκα, έσμιγαν τ’ αγιόκλημα με την αγριάδα, η λεβάντα με τη λυγαριά, η μαντζουράνα με τη μολόχα, η πικροδάφνη με την παπαρούνα. Εκεί έπαιζαν ξέγνοιαστα κοτσύφια, κορυδαλλοί, μέλισσες, μπεκάτσες, τριζόνια και τζιτζίκια. Εκεί κι καμαρωτές πέρδικες έβγαζαν βόλτα τα μικρά τους…”

Η γιορτή του Αγίου Χαραλάμπους είναι στην καρδιά του χειμώνα και μάλιστα, μέσα στις απόκριες. Γι’ αυτό στα διαλείμματα της ιερής Αγρυπνίας, οι ταπεινοί προσκυνητές,.μαζεμένοι στο κελί και γύρω απ’ το τζάκι, πίνουν και τραγουδούν επιβεβαιώνοντας τους παμπάλαιους δημώδεις στίχους:

«Το κρασί ο Διόνυσος

εις ημάς εδωρήσατο,

δια να μεθύομεν αδιάκοπα

στουπί να γενόμεθα

χωρίς να σκεπτόμεθα

της ζωής τα λυπηρά…»