Στη Σκιάθο λίγο πριν την Απελευθέρωση του 21 και όταν οι κάτοικοι ζούσαν ακόμα στο Κάστρο, λειτούργησε ένα σχολείο εκτός του φρουρίου στον άγιο Ιωάννη τον κρυφό των Πασχαλαίων, μοναστηράκι του 1726 στου Αχειλά το ρέμα που αναφέρεται στη διαδρομή της «φόνισσας» απ’ τον Αλέξανδρο Παπαδιαμάντη και ανακαίνισε ως ξωκκλήσι η οικογένεια Πασχάλη το 1905.

Πρωτεργάτης για την ίδρυση του σχολείου υπήρξε ο μοναχός Δαυίδ, κατά κόσμον Δημητράκης Οικονόμου που χρημάτησε προεστός στο Κάστρο της Σκιάθου και Επισκοπικός Επίτροπος, ενώ στο τέλος του βίου του εκάρη μοναχός στη Μονή του Ευαγγελισμού και ήταν ο πατέρας του Αγάλλου, μετέπειτα μοναχού Αλύπιου και 4ου ηγουμένου της Μονής και του Επιφάνιου – Στέφανου Δημητριάδη του ‘λογιώτατου’ και διδάσκαλου του Γένους (1760-1827) Ο Δαυίδ με επιστολή του στον Οικουμενικό Πατριάρχη ζήτησε να γίνει σχολείο το μοναστηράκι με τα έξοδά του να τα καλύπτει η Μονή του Ευαγγελισμού.

Το αίτημά του έγινε δεκτό τον Ιανουάριο του 1809 και ονομάστηκε Σταυροπηγιακό σχολείο. Η απάντηση του Πατριάρχη Καλλινίκου τοῦ Ε΄ σώζεται στα αρχεία της Μονής Ευαγγελισμού. Στη επιστολή διατάσσει τον επίσκοπο Σκιάθου και Σκοπέλου Ευγένιο Οικονόμου, να βοηθήσει το μοναχό Δαυίδ στην καλή λειτουργία του σχολείου. Το σχολείο λειτούργησε στην αρχή ως το 1821 όταν και μεταφέρθηκε στην Ευαγγελίστρια με πρωτοβουλία του μοναχού Αλύπιου, του γιου του Δαυίδ και στη συνέχεια επαναλειτούργησε στο Κάστρο για να ξαναμεταφερθεί στο μοναστηράκι ως το 1841. Μεταγενέστερα λειτούργησε σχολείο και στο μοναστηράκι του Αγίου Ιωάννη του Παρθένη στον Ασέληνο.

Ιδρύθηκε από τον ανιψιό του Δημητράκη Οικονόμου και γιο του Επιφανίου, τον Γέροντα Διονύσιο (1802-1887), τον τελευταίο των Κολλυβάδων. Εκεί σώζονται ερείπια με το όνομα Δασκαλιό όπου, σύμφωνα με την παράδοση, ήταν χτισμένο το σχολείο. Το 1882 ο γέρος πια Διονύσιος, πριν τον Αι-Λιά έχτισε μεγάλη οικοδομή με το σκοπό να τη χρησιμοποιήσει επίσης ως σχολείο. Αλλά τον πρόλαβε ο θάνατος….