Μία από τις ομορφότερες παραλίες της Μεσογείου, αυτή των Κουκουναριών στη Σκιάθο, αποτελεί κάθε χρόνο ένα ιδανικό σκηνικό για ιστιοπλοϊκές μονομαχίες. Το Skiathos Palace Cup μετρά ήδη τρία χρόνια ύπαρξης και κάθε χρόνο ο διοργανωτής Ναυτικός Όμιλος Σκιάθου υποδέχεται ομάδες από όλη την Ελλάδα και το εξωτερικό για έναν συναρπαστικό αγώνα. Ο τύπος του αγώνα, το Match Racing, αποτελεί την πιο μοντέρνα τάση στην ιστιοπλοΐα. Η ένταση και το θέαμα που προσφέρει προσελκύουν όλο και περισσότερους οπαδούς και γνωρίζει άνθηση παγκοσμίως. Αυτός ο τύπος αγώνα είναι πολύ δημοφιλής για έναν ακόμη λόγο: Έχει κερκίδα, αφού γίνεται κοντά στη στεριά, με αποτέλεσμα να προσελκύει θεατές και χορηγούς. Στην περίπτωση του Skiathos Palace Cup, ο συνδυασμός του υπέροχου αγωνιστικού στίβου με τη μοναδική θέση του πολυτελούς ξενοδοχείου Skiathos Palace, μέγα χορηγού του, έχει ως αποτέλεσμα μια κορυφαία διοργάνωση. Ο συγκεκριμένος αγώνας πληροί όλες τις προϋποθέσεις που ορίζει η Παγκόσμια Ομοσπονδία Ιστιοπλοΐας (ISAF) και μετρά στην παγκόσμια κατάταξη του Match Racing, ενώ είναι αναγνωρισμένος από την Ελληνική Ιστιοπλοϊκή Ομοσπονδία. Ο αγώνας πραγματοποιείται υπό την αιγίδα του Δήμου Σκιάθου και με την υποστήριξη του Πολιτιστικού Συλλόγου «Η Σκιάθος». Καταλυτικό ρόλο στο ταξίδι της διοργάνωσης έχει η ομάδα του περιοδικού ΠΛΕΥΣΗ, χορηγού επικοινωνίας και αθλοθέτη του αγώνα, που πάντα πίστευε ότι η Σκιάθος, που είναι κορυφαίος τουριστικός προορισμός, μπορεί να αναδειχθεί σε προορισμό για ιστιοπλοΐα και γιότινγκ. Στη Σκιάθο των χιλιάδων χρόνων ναυτικής παράδοσης ξεκίνησε μια διοργάνωση που πλέον γίνεται θεσμός, γιατί συνδυάζει ένα απαράμιλλης ομορφιάς φυσικό τοπίο με πολύ ενδιαφέρουσα ιστιοπλοϊκή δράση και διασκέδαση.