Συνεχίζεται το ταξίδι του Στέφανου Τσιτσιπά στο Masters του Καναδά. Ο Έλληνας πρωταθλητής μετά τον θρίαμβο της Πέμπτης (9/8) απέναντι στον Νόβακ Τζόκοβιτς (νο. 10) απέκλεισε και τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ (νο. 3) με 2-1 σετ και προκρίθηκε στον ημιτελικό της διοργάνωσης. Αν και το πρώτο σετ ξεκίνησε ιδανικά με τον Τσιτσιπά να κάνει γρήγορα μπρέικ στο σερβίς του Ζβέρεφ, ο Γερμάνος βρήκε ρυθμό, απάντησε με τρία μπρέικ και κατέκτησε το σετ με 6-3. Ο Γερμανός συνέχισε πολύ δυνατά, έκανε νέο μπρέικ και προηγήθηκε γρήγορα με 5-2 του Έλληνα πρωταθλητή. Με την πλάτη στον τοίχο ο 20χρονος τενίστας απάντησε στο μπρέικ του Ζβέρεφ και έστειλε την αναμέτρηση στο τάι μπρέικ. Εκεί ο Στέφανος έδειξε ψυχραιμία και παρά την προσπάθεια του αντιπάλου του επικράτησε με 13-11 και ισοφάρισε σε 1-1 τα σετ. Στο τρίτο και καθοριστικό σετ οι δύο τενίστες έφτασαν μέχρι το 2-2 κρατώντας το σερβίς τους. Ο Ζβέρεφ έσπασε εκ νέου το σερβίς του Έλληνα πρωταθλητή, με την απάντηση να έρχεται άμεσα στο επόμενο γκέιμ. Παρότι ο Γερμανός πίεσε για το μπρέικ πόιντ, ο 20χρονος κράτησε το σερβίς του και πήρε προβάδισμα με 5-4. Έχοντας πάρει πλέον τον «αέρα» του Ζβέρεφ, ο Τσιτσιπάς έκανε το μπρέικ και πήρε το νικητήριο σετ με 6-4. Αντίπαλος του στα ημιτελικά ο Νοτιοαφρικανός Κέβιν Άντερσον (νο. 6). Αναλυτικά τα σετ: 3-6, 7-6 (13-11), 6-4