Κατά τον 18^ο αιώνα η Σκιάθος τελούσε ακόμα υπό οθωμανικό ζυγό και από τον φόβο των πειρατών, οι κάτοικοί της παρέμεναν στο βορεινό αλίμενο ακρωτήρι του νησιού, το φυσικό οχυρό κι απρόσιτο Κάστρο στο οποίο είχαν καταφύγει ήδη από το 1350. Ανάμεσά τους και ο καπετάνιος Ιωάννης Χατζησταμάτης. Απέκτησε μεγάλη ακίνητη περιουσία στο νησί από τα ταξίδια του στην Πόλη και στις παραδουνάβιες περιοχές τα οποία ευνόησε η ρωσοτουρκική συνθήκη του Κιουτσούκ Καϊναρτζή στις 21/7/1774  γιατί έδινε το δικαίωμα χρήσης της ρωσικής σημαίας και άσκησης επιτηδεύματος στους Έλληνες πλοιοκτήτες.    Ο μοναχογιός του Γεώργιος Χατζησταμάτης όμως, δεν ακολούθησε το δρόμο του πατέρα του. Έχοντας κλίση από μικρός στον ασκητισμό κι αφού τελείωσε την περίφημη Πατμιάδα Πατριαρχική  σχολή, μετέβη στην Ικαρία. Το 1778 εκάρη μοναχός  στο μοναστηράκι του Ευαγγελισμού και την τοποθεσία Λευκάδα, από τον Χιώτη ιερομόναχο Νήφωνα, παίρνοντας το όνομα Γρηγόριος. Ο Νήφων ανήκε στον πνευματικό κίνημα των λεγόμενων Κολλυβάδων στο Άγιο Όρος το οποίο αγωνίστηκε για την επικράτηση των παραδοσιακών πρακτικών στην εκκλησία αντιτιθέμενο σε δυτικού τύπου καινοτομίες. Στα τέλη του 1772, ένεκα της έριδας που φούντωσε μεταξύ των μοναχών για τον παραπάνω λόγο,  εγκατέλειψε το Άθως μαζί με άλλους ομοϊδεάτες του. Μετά από τρίχρονη περιπλάνηση σε νησιά του Αιγαίου, κατέληξε στην Ικαρία κι έχτισε στα 1775 το μοναστηράκι του Ευαγγελισμού. Οι μοναχοί όμως που πλαισίωναν τον Νήφωνα, πλήθαιναν συνεχώς και γρήγορα κατέστη προβληματική η φιλοξενία τους στο μοναστηράκι το οποίο επιπρόσθετα, βρισκόταν σ’ έναν άγονο και άκαρπο τόπο. Τότε ο Γρηγόριος  έπεισε το Νήφωνα να μετακινηθούν στον τόπο της δικής του καταγωγής τη δασοστεφή  Σκιάθο και να κτίσουν εκεί καινούργιο μοναστήρι. Για το σκοπό αυτό προσέφερε όλη την κινητή και ακίνητη περιουσία του, την οποία απέκτησε στις 3/8/1792 με τον περιπετειώδη τρόπο που περιγράφει εξαίσια ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης στο διήγημα «Το Χατζόπουλο». Στα 1794 λοιπόν, μετά από ομόφωνη έγκριση των κατοίκων του νησιού, άρχισε να κτίζεται η κοινοβιακή Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Σκιάθου στην καταπράσινη τοποθεσία «Αγαλλιανοί» με την ομώνυμη ρεματιά όπου πράγματι αγαλλιάζει  η ψυχή του ανθρώπου. Η περιουσία του Χατζησταμάτη δε, περιήλθε οριστικά στη Μονή στις 15/6/1798. Με μολυβδόβουλλο που εκδόθηκε τον Σεπτέμβριο του 1797 και υπογράφηκε από τον Πατριάρχη Γρηγόριο τον Ε’, η Μονή κατέστη σταυροπηγιακή  και η κατασκευή της ολοκληρώθηκε το 1806. Έκτοτε η Μονή άνθισε και ξεπέρασε σταδιακά σε φήμη, ακόμα και αντίστοιχες του Αγίου Όρους. Η πνευματική, φιλανθρωπική και εθνική προσφορά του μοναστηριού κατά την περίοδο της ακμής του, είναι ανυπολόγιστη. Η  ιστορία του ταυτίζεται μ’ εκείνη του νησιού, την παιδεία των νέων και την επιβίωση των κατοίκων.  Όπως έγραψε ο Αλέξανδρος  Μωραϊτίδης  «οι πτωχοί το είχον ως πτωχοτροφείον και οι γέροντες ως γηροκομείον», ενώ «φορτώματα εμοίραζε κάτω εις τον λαόν τον σίτον και το έλεον». Επίσης, σημαντικότατη υπήρξε η προσφορά  του στην εθνεγερσία, τόσο κατά τα χρόνια της Επανάστασης όσο και στα αμέσως προηγούμενα, όπως και στα επόμενα. Τον Σεπτέμβριο του 1807, κατά τους ιστορικούς του νησιού,  έγινε εκεί κρυφή σύσκεψη των καταδρομέων  κλεφταρματωλών υπό την αρχηγία του Γιάννη Σταθά του οποίου  ο πειρατικός στολίσκος  με την ονομασία «Μαύρη μοίρα»  είχε μόνιμο ορμητήριο τις Σποράδες  και υπαρχηγό τον περιλάλητο για την ανδρεία του Νίκο- Τσάρα.  Στη σύσκεψη παρευρέθησαν οι: Γ. Σταθάς, Θ. Κολοκοτρώνης, Α. Μιαούλης, Παπαθύμιος Βλαχάβας, και ο Σκιαθίτης διδάσκαλος του Γένους Επιφάνιος Δημητριάδης. Τότε, ο Όσιος Νήφων, κατά την παράδοση,  ευλόγησε την πρώτη γαλανόλευκη ελληνική σημαία, παρόμοια με τη σημερινή του Στρατού Ξηράς. Το μοναστήρι στη συνέχεια, φρόντισε αμέτρητους πρόσφυγες που κατέφυγαν στο νησί από τη Χαλκιδική, τα χωριά του Πηλίου, τον Όλυμπο και την Εύβοια μετά την αποτυχία της επανάστασης στον τόπο τους. Ο όσιος Νήφων εκοιμήθη στις 28 Δεκεμβρίου του 1809 σε ηλικία 73 ετών και δεύτερος ηγούμενος του μοναστηριού διετέλεσε ο συνιδρυτής και δωρητής της πατρικής περιουσίας του, ο Σκιαθίτης π. Γρηγόριος Χατζησταμάτης (1809- 1815). Η Ιερά Μονή Ευαγγελισμού συνεχίζει ως και σήμερα να συμβάλει τα μέγιστα στην Εκκλησιαστική, την Πολιτιστική και την Πνευματική ιστορία των Βορείων Σποράδων.