Το 377 πΧ ο στρατηγός των Αθηναίων Χαβρίας προσάρτησε τις Σποράδες στην Β’ Αθηναϊκή συμμαχία. Η Σκιάθος έμεινε σ’ αυτή για περίπου σαράντα χρόνια και άνθισε οικονομικά εκδίδοντας μέχρι και δικά της νομίσματα. Όταν όμως άρχισε η διαμάχη των Αθηναίων με τον Φίλιππο Β’, τα πράγματα άρχισαν ν’ αλλάζουν. Τον κίνδυνο των Μακεδόνων προείδε ο Δημοσθένης (384 -322π.Χ) ο οποίος προσπάθησε με τους λόγους του να αφυπνίσει τους συμπολίτες του. Στον 1ο απ’ τους 4 περίφημους Φιλιππικούς λόγους του, που εκφωνήθηκε το 349 π.Χ. ο Δημοσθένης παίρνει επίσημα εχθρική στάση κατά του βασιλιά της Μακεδονίας. Στο λόγο αυτό Δημοσθένης αναφέρεται και στο νησί Σκιάθος όπου μπορούσαν οι Αθηναίοι να στρατοπεδεύσουν όταν αποφασίσουν να εκστρατεύσουν εναντίον του Φιλίππου (παρ. 32): «Υπάρχει δ’υμιν χειμαδίω μέν χρήσθαι τη δυνάμει Λήμνω και Θάσω και Σκιάθω και ταις έν τούτω τώ τόπω νήσοις, έν αίς και λιμένες και σίτος και ά χρή στρατεύματι πάνθ’ υπάρχει». Μιλά τόσο για το μεγάλο φυσικό λιμάνι της όσο και για τη δυνατότητα του τόπου να σιτίσει τους στρατιώτες. Στα επιχειρήματα της ρητορικής του Δημοσθένη περιλαμβάνονται και οι Παγασές (δίπλα απ’ το Βόλο) που είχαν ήδη καταληφθεί από τον Φίλιππο επειδή οι Αθηναίοι καθυστέρησαν να φτάσουν, συνεπώς η επιβαλλόταν η εγκατάστασή τους έξω απ’ τον Παγασητικό. Ο Φραγκούλας στηριζόμενος σε μια επιγραφή του 345 π.Χ, υποστηρίζει πως πράγματι ο Αθηναϊκός στόλος όχι μόνο στρατοπέδευσε τότε στη Σκιάθο αλλά διατηρούσε στο νησί και μόνιμο στρατό. Ο Φίλιππος φυσικά, το 338 π.Χ., μετά τη μάχη της Χαιρώνειας που κατάφερε να ενώσει τους Έλληνες κατατροπώνοντας το συνασπισμό των Αθηναίων, κυριάρχησε οριστικά στις Σποράδες και τη Σκιάθο και επέβαλε το απολυταρχικό καθεστώς του. Η τραγική κατάληξη της Μακεδονικής κυριαρχίας στα νησιά, επήλθε στην αρχή του Β’ Μακεδονικού πολέμου (200π.Χ) που διεξήχθη με αντιπάλους τον Φίλιππο Ε΄ (238-279π.Χ.) και τη Ρωμαϊκή Δημοκρατία. Εκείνος ο Φίλιππος έδωσε εντολή να ερημώσουν εντελώς Σκιάθος και Σκόπελος για να μη γίνουν λεία στο εχθρικό ναυτικό στόλο…