Έπειτα από πρωτοβουλία τριών ομάδων (Νίκη Βόλου, Κένταυρος Βόλου και ΑΕΚ Βόλου) ιδρύεται το 1929 η «Ένωσις Ποδοσφαιρικών Σωματείων Μαγνησίας-Θεσσαλίας» (ΕΠΣΜΘ) και αναγνωρίζεται από την ΕΠΟ. Είναι η έκτη Ένωση της χώρας μετά από τις Αθηνών, Μακεδονίας, Πειραιώς, Αχαϊας και Εύβοιας. Εν συνεχεία μετονομάζεται σε «Ένωσις Ποδοσφαιρικών Σωματείων Θεσσαλίας» (ΕΠΣΘ) με την υπ. αρ. 1094/8/10/1929, απόφαση του πρωτοδικείου Βόλου. Πρώτος πρόεδρος διετέλεσε ο Άγγελος Παπάζογλου πρόεδρος της Νίκης Βόλου.
Το πρώτο πρωτάθλημα διοργανώνεται την περίοδο 1930/31 και πρωταθλητής στην Α’ Κατηγορία αναδεικνύεται ο ΚΕΝΤΑΥΡΟΣ.
Την σεζόν 1971-72 η Ε.Π.Σ. Θεσσαλίας διοργάνωσε και το 1ο Κύπελλο το οποίο κέρδισε ο Γ.Σ Αλμυρού νικώντας τη ΔΗΜΗΤΡΑ Τρικάλων με 3-0.
Ο Α.Ο Σκιάθου ανήκει στις ομάδες που αγωνίζονται σταθερά στην Α’ κατηγορία της ΕΠΣΘ και συμμετέχει ανελλιπώς και στον θεσμό του κυπέλου από το 1974 που ξεκίνησε τη διαδρομή του στα τοπικά πρωταθλήματα.
Τέσσερεις φορές μάλιστα, ήταν φιναλίστ σε τελικούς που διεξήχθησαν σε ουδέτερο γήπεδο και στις δύο απ’ αυτές κατέκτησε το κύπελλο! Αυτές οι διακρίσεις τον κατατάσσουν στην πρώτη δεκάδα των ομάδων που έφτασαν τόσο ψηλά στο θεσμό, μαζί με τον Ηρακλή, τον Τοξότη και τον Αστέρα Ριζόμυλου.
Οι συμμετοχές του σε τελικούς κυπέλλου είναι οι εξής:
– Διοργάνωση 1989/90, έφθασε στον τελικό με Άρη Μελισσάτικων όπου επικράτησε με 2-1
-1991/92, στον τελικό με Δάφνη Βόλου ηττήθηκε με 2-1
-1995/96, στον τελικό με Ηρακλή ηττήθηκε με 1-0
-1997/98, στον τελικό με Αστέρα Ριζόμυλου ήρθε ισόπαλος 0-0 ως και την παράταση, επικρατώντας τελικά στα πέναλτι.
Έτσι λοιπόν, ο ΑΟ ΣΚΙΑΘΟΥ ανεδείχθη κυπελλούχος κατά τις σεζόν 89/90 και 97/98, ένα χρόνο μετά την επιτυχία της κατάκτησης του πρωταθλήματος στην Α’ Κατηγορία της περιόδου 1996-97 που αποτελεί ασφαλώς μέγιστο άθλο καθώς, ως γνωστόν, η ομάδα αναγκάζεται να ταξιδεύει μακριά απ’ το νησί σε όλους τους εκτός έδρας αγώνες της κι αυτό αποτελεί ντεσαβαντάζ στην ετήσια κούρσα της διεκδίκησης.